Ach so, Du willst je Option die beiden Felder haben ?
Dann fällt mir nur die Möglichkeit ein, das Kontrollkästchen in 8 einzelne Felder zu zerlegen. Dann kannst Du genau je Option ein Datum und eine Unterschrift zuordnen.
Wenn Du die gewählten Optionen gesammelt brauchst, müßtest Du diese dann beim Speichern in ein verstecktes Listenfeld schießen.