1) Ich würde mir mal überlegen, wass ihr braucht, bzw. was ihr bis jetzt genutzt habt und in Zukunft nutzen wollt. Sametime Complete braucht mindestens 3 Server, davon 2 mit Linux und viel CPU Umpfh für die MCU. Hinzu kommt die Frage, was Ihr derzeit lizenziert habt. Davon abhängig ist die Auswahl, was Du überhaupt installieren darfst.
2) Es gibt kein "in place upgrade" auf 9. Das sind immer Neuinstallationen/Migrationen.
3) Du wirst vermutlich von einem Domino Directory basierten Sametime auf ein LDAP basiertes Sametime wechseln wollen (wäre zumindest meine Empfehlung, weil es alles einfacher macht). Dh. wirst Du die vpuserinfo.nsf migrieren müssen.
4) Die Client-Umstellung ist Dein geringstes Problem, das kannst Du mit Notes Policies und Account Dokumenten relativ easy abfackeln.
5) So hemdsärmelig würde ich an das Upgrade nicht rangehen. Wenn ihr das Know-How nicht inhouse habt, würde ich mir einen Dienstleister zumindest dazuholen. Oder Du rechnest mit mehreren Wochen bis Monaten an Aufwand.