Ich tippe eher, das der Update-Agent das Reader-Field zu einem normalen Textitem umwandelt. Hast Du bei den "defekten" Dokumenten mal in die Felderliste geschaut? Sind die Items wirklich noch Leserfelder?
Da der Agent sicherlich im Backend läuft, spielt die Gestaltung der Maske eigentlich keine Rolle, außer es wird ein ComputeWithForm ausgeführt. Und das könnte durch die nicht korrekte Validierungsformel ins Trudeln geraten.
Abgesehen davon, dass ich niemals die eingebaute Validierungssystematik in den Feldern der Maske verwenden würde, sondern lieber per Script das komplette Dokument mit ggf. einer Fehlermeldung mit allen fehlenden Information validiere, könntest Du mit @IsAvailable (Feldname) in der Validierung das Vorhandensein des Items abfragen. Ist es da und leer, ist es ein Fehler, ist es nicht da, ist es ein altes Dokument.