Ich bin ehrlich. Keine Ahnung, was da schief läuft.
Das einzige was mir aufgefallen ist. Du speicherst das Dokument nachdem das Feld "Anhang" gelöscht wird. Dann erstellst Du das Feld neu, erstellst einen Anhang und machst dann weiter, ohne Dokument speichern. Vielleicht solltest Du vor Aufruf der Funktion das Dokument speichern.
Andererseits sagst Du ja, daß "Item" im Debugger EmbeddedObjects hat. Sorry ich versteh's nicht.
Allenfalls..... wie ist den Item im ersten Code-Beispiel deklariert? Das ist da nicht zu sehen. Ist Item da vom Typ Variant? In der Designer-Hilfe ist so ein Beispiel drin und das ist (RT)Item dann vom Typ Variant. Ist aber eher ein hilfloser Versuch.