Nach weiterer Forschungsarbeit bin ich nun doch ein gutes Stück weitergekommen.
Was den Versand von E-Mails angeht, hat die folgende Änderung im Kontendokument Wirkung gezeigt:
SSL-Sitezertifikate annehmen: JA
Web.de setzt offenbar von der Telekom signierte Zertifikate ein. Irritiert mich zwar schon, dass das dann unter "Sitezertifikate" läuft, aber ein Zertifikatsguru bin ich eh noch nie gewesen. Wer was Erhellendes dazu weiss, kann es ja posten, ich sage: Hauptsache es funktioniert.
Was den Empfang von E-Mails angeht, habe ich den Assistent zur Client-Neukonfiguration mal bemüht. Das brachte zwar im ersten Schritt auch noch kein Ergebnis, aber nachdem der durchlief, gab es ein Kontendokument, bei dem mir unter Protokoll der Eintrag "IMAP Offline" angeboten wurde. Das ist vermutlich eher Zufall. Wie ich bereits sagte, habe ich das Design der Kontakte-DB zwar upgedatet, die vorher vorhandenen Kontendokumente entstanden aber noch unter Release 9. Falls jemand anderes das gleiche Problem hat, dürfte es wahrscheinlich reichen, nach einem Designupdate die alten Verbindungsdokumente zu löschen und neue anzulegen. Wie dem auch sei, mit "IMAP Offline" und entsprechenden Parametereinstellungen läuft es jetzt. Fall erledigt.