Hallo James,
in deinem Code steht kein isDate?
Bist du sicher, dass Date$ und item.text Datumswerte sind?
Ich tippe drauf, dass an der Stelle, wo du vergleichst, Strings stehen, und wenn du die mit größer oder kleiner miteinander vergleichst, erhältst du ein deutlich anderes Ergebnis als wenn da wirklich Datumswerte bzw. Zahlen stehen.
Bei Date$ würde ich implizit einen String erwarten, und bei item.text auch - auch wenn vorher Datumswerte da waren.
Grüße
Dau-in
edith: aus der Hilfe: Notes Item class
Text property
Read-only. A plain text representation of an item's value.
Data type: String
Syntax
To get: itemText$ = notesItem.Text
und lies dir mal in Relational (comparison) operators den Abschnitt String comparison durch