Hallo,
wenn ich Deine Fehlerbeschreibungen so höre, klingt doch alles danach, dass Dein Chef mit ner Notes-ID arbeitet, die irgendwie einen Schlag weg hat bzw. deren Keys nicht hundertprozentig zu denen im N&A übereinstimmen.
Wenn Dein Chef einen Abwesenheitsagenten aktiviert, dann läuft dieser unter seiner Notes-ID. Da der OoO-Agent aber nicht wirklich ausgeführt wird, hat diese ID anscheinend keine Berechtigung auf diesem Server Agenten auszuführen.
Wenn dies der Fall sein sollte(ID defekt/veraltet/etc.), würde ich mir aber die Frage stellen, wie kann Dein Chef überhaupt auf sein Mailfile (auf dem Server) zugreifen. Denn dann müsste der Server als das Mailfile nicht sonderlich vor fremden Zugriff geschützt sein...
Schreib ihm doch mal eine verschlüsselte Mail und ich wär mal gespannt, ob er die öffnen kann.